Oswalds Werk ist auch musikalisch bedeutend: Er hat die Mehrstimmigkeit, bis hin zum hochdifferenzierten vierstimmigen Satz, im deutschsprachigen Raum im Wesentlichen eingeführt, die hier vorher nur in Ansätzen entwickelt war (4 Lieder beim Mönch von Salzburg):

Ein wichtiges Kapitel sind Oswalds mehrstimmige Kompositionen, oder, um mich vorsichtiger auszudrücken: die mehrstimmigen Kompositionen, die in seinen Liederhandschriften aufgezeichnet sind. [...] Das Komponieren mit mehreren Stimmen war damals im deutschen Bereich ganz neu. Zwar hatte, eine Generation vor Oswald, der sogenannte Mönch von Salzburg einige zweistimmige Liedsätze geschrieben, aber die waren recht simpel. Die erste wirklich intensive, auch extensive Beschäftigung mit polyphoner Satzkunst finden wir im deutschsprachigen Bereich bei Oswald von Wolkenstein.« (Dieter Kühn in: »Ich Wolkenstein«)

Und seine »einstimmigen Lieder sind das bedeutendste überlieferte Œevre weltlicher mittelalterlicher deutscher Musik« (Brockhaus).

Doch Oswald war kein Berufsmusiker: Er war »ein ›Dilettant‹ im ursprünglichen Sinne, kein professioneller Sänger«(Schwob).

Charakteristisch für Oswalds Dichtung sind die subjektiven Züge, weshalb Schmied ihn einen »Erlebnisdichter« nennt, berichtet Oswald doch in seinen Liedern vor allem über selbst Erlebtes: Reisen, Kampf, Gefangenschaft, Frauen, Wein ... Dabei wird er manchmal nahezu komödiantisch, scheint ab und zu sogar ein gewisser Hang zur Burleske auf. Und mit der Sprache (die damals noch nicht so festgelegt, so gebunden war wie heute) ging Oswald sehr kreativ um, erfand neue Wörter, nutzte den Wortklang als Mittel des dramatischen und emotionalen Ausdrucks und war auch in dieser Hinsicht ein »großer Dichter«.

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